高雄市立中正高中位於高雄市苓雅區中正一路八號，由原高雄市立中正國中改制而成立。

自民國七十四年，高雄市政府教育局為均衡教育之發展，藉以提高國民素質，並紓解鄰近國民中學班級飽和之壓力，成立了中正國民中學籌備處。後來，由於高雄市承辦台灣區運動會，為顧及體育園區的整體考量，將運動會主要硬體設施─中正技擊館興建在中正國中的預定校地上，使得原應座落於五塊厝段灣文23學校預定地，歷經三年仍無法順利動土興建校舍。

民國七十七年，教育局鑑於地方上企求設校甚為殷切，校舍地點一再改變的爭議，亟待克服解決。因此，是年三月一日核派林天永先生為籌備處主任，積極奔走斡旋，居中溝通協調。終於在九月八日經市議會通過擴大中正國中設校地點，將校舍興建地址由高速公路西邊移到東側─即為現址。原地點則興建體育設施，並規畫設置專用地下道，除方便學生上下學通行，更可連接體育場設施充做教學活動之延伸。至此，校址於焉底定，校地徵收，校園籌建等工作得以相繼展開。

民國七十八年七月一日奉市府核定中正國民中學成立，並自七十八學年度招收新生。為設校與創校的艱鉅任務之需，七月十五日奉府令核派林天永先生為首任校長。七十八學年度在校舍尚未興建之初新生完成報到者共有五百四十八名，計十二班，商借福東國小教室上課；七十九學年度招收新生更增為八○八名，計十八班，再情商借用中正技擊館地下室隔間充做教室，一路篳路籃縷，創校維艱。直至八十年三月八日，第一期校舍初步完工，一、二年級全部學生分由福東國小、技擊館歡歡喜喜搬桌椅至自己的校舍上課，結束了一年又半載寄人籬下的求學生涯。

左圖說明：借用福東國小上課的日子

本校校舍與活動設施，逐年興建。校舍工程分為三期進行：民國七十九年五月二十九日由教育局羅旭升前局長親臨主持第一期校舍新建工程動土大典，六月十九日正式動工興建。八十年三月二日、八十一年二月二十日，二、三期工程相繼動工，並分別於八十年三月二日、八十一年三月二十日、八十二年十二月二日竣工。八十三年三月十五日，新建校舍落成啟用典禮由吳敦義市長親臨主持。原規畫的專用地下道，則改為興建連接高速公路東西兩側之專用天橋，在八十五年完工啟用，為學生上下學交通路線帶來更安全的保障。民國八十九年四月二十四日綜合教學大樓舉行動土典禮，並於九十一年七月落成啟用，提供全體師生更充裕完善的教學活動空間。

歷經七年創校之努力，在政府提高學生就學社區高級中學之需求考量下，本校始於八十五年五月十一日奉高市府教一字第一三一五二號函，核准自八十五年七月一日起改制為「高雄市立中正高級中學」並附設國中部，並由林天永先生擔任改制後首任校長。然林校長因公積勞成疾，不幸於八十六年六月二日辭世，由教務主任黃權松暫代校務至七月底。民國八十六年八月一日由高雄市政府教育局主任秘書許文宗先生，奉派接任第二任校長，歷經兩任八年，任期至九十四年七月底。民國九十四年八月一日，原任職於鼓山高中之涂順安校長，經遴選接任本校第三任校長 ，歷經兩任八年，任期至一百零二年七月底。民國一百零二年八月一日，原任職於高雄高工教務處之高瑞賢主任，經遴選接任本校第四任校長。在傳統基礎上積極創新、戮力校務，以實現培育現代化健全國民的教育願景。全校目前有七十五班，含高中部各年級招收普通班十班，體育班一班，共計三十三班；國中部含普通班三十 五班、體育班三班、特教資源班三班，計四十一班。教職員工數，合計二百餘人。